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多肽合成試劑（上）

2021/3/11 9:21:24  作者：阿拉丁試劑

 多肽是少于100個(gè)氨基酸脫水縮合形成的化合物，分子結(jié)構(gòu)介于氨基酸和蛋白質(zhì)之間，具有很高的生物活性。隨著多肽在藥物研發(fā)、食品研究以及在化妝品領(lǐng)域的廣泛應(yīng)用（特別是生物制藥的發(fā)展），多肽合成已然成為化學(xué)生物學(xué)研究的一個(gè)重要且不斷增長(zhǎng)的領(lǐng)域。

 

多肽合成反應(yīng)

1）末端氨基酸N端脫保護(hù)

2）激活待添加氨基酸（C端脫保護(hù)）

3）偶聯(lián)成具有酰胺功能的肽

4）重復(fù)上述步驟添加更多的氨基酸，直到得到目的肽

 

多肽化學(xué)合成方法

1） 固相合成（SPPS）：在聚合珠或樹脂上從C端（羧基端）向 N端（氨基端）固相合成多肽。

 

 

*Boc多肽合成法

經(jīng)典的多肽固相合成法，以Boc作為氨基酸α-氨基的保護(hù)基，芐醇類作為側(cè)鏈保護(hù)基，Boc的脫除通常采用三氟乙酸(TFA)進(jìn)行。多肽合成時(shí)將已用Boc保護(hù)好的N-α-氨基酸共價(jià)交聯(lián)到樹脂上，TFA切除Boc保護(hù)基，N端用弱堿中和。肽鏈的延長(zhǎng)通過二環(huán)己基碳二亞胺(DCC)活化、偶聯(lián)進(jìn)行，最終采用強(qiáng)酸氫氟酸(HF)法或三氟甲磺酸(TFMSA)將合成的目標(biāo)多肽從樹脂上解離。

在Boc多肽合成法中，為了便于下一步的多肽合成，反復(fù)用酸進(jìn)行脫保護(hù)，一些副反應(yīng)被帶入實(shí)驗(yàn)中，例如多肽容易從樹脂上切除下來，氨基酸側(cè)鏈在酸性條件不穩(wěn)定等。

 

*Fmoc多肽合成法

以Fmoc作為氨基酸α-氨基的保護(hù)基。側(cè)鏈可用易于酸脫除的Boc保護(hù)基進(jìn)行保護(hù)。肽段的最后切除可采用TFA/二氯甲烷(DCM)從樹脂上定量完成，避免了采用強(qiáng)酸。

Fmoc優(yōu)勢(shì)為在酸性條件下是穩(wěn)定的，不受TFA等試劑的影響，應(yīng)用溫和的堿處理即可脫保護(hù)。此外，與Boc法相比，F(xiàn)moc法反應(yīng)條件溫和，副反應(yīng)少，產(chǎn)率高，并且Fmoc基團(tuán)本身具有特征性紫外吸收，易于監(jiān)測(cè)控制反應(yīng)的進(jìn)行。Fmoc法在多肽固相合成領(lǐng)域應(yīng)用越來越廣泛。

 

2） 液相合成：在溶液中從C端開始合成多肽

用DCC，混合炭酐，或N-carboxy酐方法將單個(gè)氨基酸連接至多肽鏈上。此方法優(yōu)勢(shì)在于可以用于長(zhǎng)肽的合成，并且純度高，易于純化。但也有消旋的副反應(yīng)，強(qiáng)堿存在時(shí)受影響，中間體的處理過程耗費(fèi)大量的時(shí)間等等問題。 

產(chǎn)品列表

1）天然或非天然氨基酸及衍生物

 

*Fmoc-氨基酸（側(cè)鏈保護(hù)型）   

產(chǎn)品號(hào) 結(jié)構(gòu)式 產(chǎn)品名稱 規(guī)格 Cas 包裝
D155030 4-[(2,4-二甲氧基苯基)[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基氨基]甲基]苯氧基乙酸 >98.0%(HPLC)(T)  126828-35-1 1g,5g
F105469 Fmoc-L-丙氨酸 0.98 35661-39-3 5g,25g,100g
F110975 Fmoc-Pbf-精氨酸 98% 154445-77-9 1g,5g,25g,100g
F116768   Nα-Fmoc-Nω-甲苯磺?；?L-精氨酸 98% 83792-47-6 1g,5g,25g
F110976 Fmoc-N-三苯甲基-L-天冬酰胺 97% 132388-59-1 1g,5g,25g,100g
F116773 Fmoc-L-天冬氨酸 98% 71989-14-5 1g,5g,25g,100g
F116824 N-Fmoc-S-三苯甲基-D-半胱氨酸 98% 167015-11-4 1g,5g,25g,100g
F100409 Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 98% 103213-32-7 1g,5g,25g,100g,500g
F117022 N-Fmoc-N'-Boc-L-2,3-二氨基丙酸 97% 162558-25-0 250mg,1g,5g
F116779 N-芴甲氧羰基-D-谷氨酸 gamma-叔丁酯 0.98 104091-08-9 1g,5g,25g,100g
F100413 Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸 98% 71989-18-9 1g,5g,25g,100g
F116829 N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-谷氨酸-5-叔丁基-1-五氟苯酯 0.98 86061-04-3 1g,5g
F103019 Fmoc-甘氨酸 98% 29022-11-5 5g,25g,100g
F116780 N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-組氨酸 98% 109425-51-6 1g,5g,25g,100g
F105470 Fmoc-L-異亮氨酸 99% 71989-23-6 5g,25g,100g,500g
F100808 Fmoc-L-亮氨酸 98% 35661-60-0 5g,25g,100g
F100414 N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-D-賴氨酸 99% 92122-45-7 1g,5g
F110978 Nε-芴甲氧羰基-Nα-叔丁氧羰基-L-賴氨酸 98% 71989-26-9 1g,5g,25g,100g
F105473 Fmoc-L-蛋氨酸 ≥98.0% (HPLC) 71989-28-1 1g,5g,25g,100g
F123191 [2-[2-(Fmoc-氨基)乙氧基]乙氧基]乙酸 0.97 166108-71-0 200mg,500mg,1g,5g
F105472 Fmoc-L-苯丙氨酸 98% 35661-40-6 5g,25g,100g
F117102 FMOC-苯甘氨酸 ≥98.5% 102410-65-1 5g,25g
F113134 Fmoc-L-脯氨酸 98% 71989-31-6 5g,25g,100g,500g
F116797 FMOC-O-叔丁基-L-絲氨酸 98% 71989-33-8 5g,25g,100g
F110979 Fmoc-O-叔丁基-L-蘇氨酸 98% 71989-35-0 1g,2g,5g,10g,25g,100g,500g
F116800 Fmoc-L-色氨酸(Boc)-OH 97% 143824-78-6 1g,5g,25g,100g
F116804 Fmoc-O-叔丁基-D-酪氨酸 98% 118488-18-9 1g,5g,25g,100g
F100759 N-Fmoc-L-纈氨酸 N-丁二烯胺亞胺酯 97% 130878-68-1 5g,25g
F116803 Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸 98% 71989-38-3 1g,5g,25g
F100805 Fmoc-L-纈氨酸 98% 68858-20-8 5g,25g,100g
A107817 Fmoc-L-天冬氨酸 4-烯丙酯  98% 146982-24-3 1g,5g,25g
A140203 N-Fmoc-8-氨基辛酸  ≥98.0%(HPLC) 126631-93-4 1g,5g,10g
B116715 N-Boc-N'-Fmoc-D-賴氨酸  97% 115186-31-7 5g,25g
B121679 N-Boc-順式-4-Fmoc-氨基-L-脯氨酸  97% 174148-03-9 1g,5g
C115874 FMOC-β-環(huán)己基-L-丙氨酸 98% 135673-97-1 1g,5g,25g
C115932 Fmoc-Cys(Mbzl)-OH  98% 136050-67-4 1g,5g,25g
D115880 Nα-Fmoc-L-2,3-二氨基丙酸 97% 181954-34-7 1g,5g,25g
F100419 Fmoc-L-谷氨酸  98% 121343-82-6 5g,25g
F100746 N-Fmoc-N'-Boc-L-鳥氨酸  96% 109425-55-0 1g,5g,25g
F100759 Fmoc-Val-OSu  97% 130878-68-1 5g,25g
F100801 Fmoc-L-天冬氨酸  98% 119062-05-4 1g,5g,25g,100g
F101115 FMOC-L-炔丙基甘氨酸 98% 198561-07-8 1g,5g,250mg
F101121 FMOC-D-炔丙基甘氨酸  96% 220497-98-3 1g,250mg
F101195 Fmoc-D-烯丙基甘氨酸  96% 170642-28-1 1g,250mg
F101202 FMOC-D-3-(4-吡啶基)-丙氨酸  98% 205528-30-9 1g,5g
F101214 Fmoc-3-(3-吡啶基)-L-丙氨酸  98% 175453-07-3 1g,5g,250mg
F101220 FMOC-L-3-(2-吡啶基)-丙氨酸  97% 185379-40-2 1g,250mg
F101223 FMOC-D-3-(2-吡啶基)-丙氨酸  98% 185379-39-9 1g,5g
F101459 Fmoc-2-氨基異丁酸  97% 94744-50-0 5g,25g
F101574 FMOC-L-4-甲基苯丙氨酸  98% 199006-54-7 1g,250mg
F141478 FMOC-L-3-甲基苯丙氨酸  97% 211637-74-0 1g,250mg
F101598 FMOC-L-3-甲基苯丙氨酸  98% 211637-74-0 1g,250mg
F101600 FMOC-D-3-甲基苯丙氨酸  98% 352351-64-5 1g
F100805   Fmoc-L-纈氨酸 98% 68858-20-8 5g,25g,100g

 

*Boc-氨基酸及衍生物

產(chǎn)品號(hào) 結(jié)構(gòu)式 產(chǎn)品名稱 規(guī)格 Cas 包裝
A118252 Boc-Arg(Pbf)-OH 98% 200124-22-7 5g,25g,100g
B100726 BOC-O-芐基-L-酪氨酸 98% 2130-96-3 25g,1g,100g,5g
B101127 Boc-N-甲基-L-纈氨酸 98% 45170-31-8 1g,5g
B101198 BOC-D-3-(4-吡啶基)-丙氨酸 96% 37535-58-3 5g,10g,1g,25g
B101207 BOC-D-3-(3-吡啶基)-丙氨酸 98% 98266-33-2 25g,250mg,1g,5g
B101451 BOC-D-丙氨酸 98% 7764-95-6 100g,25g,500g,5g
B101478 Boc-D-酪氨酸 98% 70642-86-3 1g,25g,100g,5g
B101548 BOC-L-4-甲基苯丙氨酸 98% 80102-26-7 250mg,1g,25g,5g
B101595 BOC-L-3-甲基苯丙氨酸 98% 114873-06-2 5g,1g
B101597 BOC-D-3-甲基苯丙氨酸 98% 114873-14-2 1g,5g
B101616 BOC-L-2-甲基苯丙氨酸 98% 114873-05-1 1g,5g
B101623 N-Boc-2-甲基-D-苯基丙氨酸 98% 80102-29-0 1g,5g,250mg
B101627 BOC-D-4-溴苯丙氨酸 98% 79561-82-3 1g
B101633 BOC-L-2-溴苯丙氨酸 98% 261165-02-0 500mg,100g,5g,25g
B101661 BOC-L-3,4-二氯苯丙氨酸 98% 80741-39-5 250mg,25g,1g,5g,10g
B101663 BOC-D-3,4-二氯苯丙氨酸 98% 114873-13-1 250mg,50mg,5g,1g
B101686 BOC-L-2-氯苯丙氨酸 98% 114873-02-8 1g,5g
B101696 BOC-D-2-氯苯丙氨酸 98% 80102-23-4 25g,10g,1g,5g
B102424 Boc-L-脯氨酸酰胺 97% 35150-07-3 25g,250mg,1g,5g
B102996 BOC-L-異亮氨酸半水合物 99% 13139-16-7 1g,100g,25g,5g
B103072 N-Boc-N'-Cbz-L-賴氨酸 98% 2389-45-9 1g,100g,5g,25g
B103084 N-Boc-4-氧-L-脯氨酸甲酯 97% 102195-80-2 10g,100g,25g,1g,250mg,5g
B103117 Boc-L-炔丙基甘氨酸 98% 63039-48-5 250mg,1g,5g
B103160 (S)-N-BOC-4-溴苯丙氨酸 98% 62129-39-9 1g,25g,5g
B105463 BOC-L-苯丙氨酸 ≥98% 13734-34-4 100g,250g,500g,5g,25g
B105464 BOC-甘氨酸 99% 4530-20-5 500g,100g,25g,5g
B105465 BOC-L-脯氨酸 99% 15761-39-4 5g,25g,100g,500g
B105466 BOC-L-谷氨酸 98% 2419-94-5 5g,100g,25g
B105468 BOC-L-纈氨酸 99% 13734-41-3 5g,100g,500g,25g
B105751 BOC-β-丙氨酸 98% 3303-84-2 5g,25g,10g,100g
B105761 N-Boc-L-天冬氨酸-5-叔丁酯 98% 13726-84-6 25g,5g,100g
B105762 BOC-D-谷氨酸5-叔丁酯 98% 104719-63-3 5g
B105763 Boc-組氨酸 98% 17791-52-5 1g,25g,5g,100g
B105768 BOC-D-苯丙氨酸 99% 18942-49-9 1g,25g,5g
B105769 BOC-D-絲氨酸 98% 6368-20-3 25g,1g,5g
B105770 Boc-L-絲氨酸芐酯 97% 59524-02-6 25g,5g,1g
B105771 BOC-L-蘇氨酸 ≥98.0% 2592-18-9 1g,5g,50g,100g,25g,10g,250g
B109000 BOC-L-丙氨酸 98% 15761-38-3 25g,100g,5g,250g
B109001 BOC-L-絲氨酸 97% 3262-72-4 25g,5g,500g,100g,1g
B109107 Boc-L-天冬氨酸 4-芐酯 98% 7536-58-5 5g,25g,100g,1g
B109108 Boc-L-天冬氨酸1-芐酯 98% 30925-18-9 100g,1g,25g,5g
B109109 Boc-L-酪氨酸 98% 3978-80-1 25g,100g,5g,1g
B109110 BOC-D-纈氨酸 98% 22838-58-0 100g,500g,1g,5g,25g
B109229 BOC-L-羥脯氨酸甲酯 98% 74844-91-0 100g,1g,5g,25g
B109237 BOC-L-苯甘氨酸 98% 2900-27-8 500g,25g,5g,100g
B109344 BOC-D-天冬酰胺 98% 75647-01-7 25g,100g,5g
B109345 BOC-L-苯甘氨醇 98% 117049-14-6 25g,5g,100g
B110961 Boc-L-天冬氨酸4-環(huán)己酯 99% 73821-95-1 100g,25g,1g,5g
B110962 Boc-L-天冬氨酸-4-甲酯 98% 59768-74-0 25g,1g,5g
B110966 Boc-L-賴氨酸 98% 13734-28-6 1g,100g,25g,5g
B110967 BOC-D-脯氨酸 98% 37784-17-1 100g,1g,500g,5g,25g
B110968 BOC-L-酪氨酸甲酯 99% 4326-36-7 5g,25g,100g,500g
B111006 BOC-L-羥脯氨酸 98% 13726-69-7 5g,500g,100g,25g
B111012 BOC-N-甲基-L-丙氨酸 98% 16948-16-6 1g,5g,25g
B111050 BOC-L-脯氨醇 98% 69610-40-8 250mg,100g,5g,1g,25g
B111483 N-Boc-L-纈氨醇 98% 79069-14-0 250mg,100g,10g,1g,5g,25g
B111757 BOC-L-色氨酸 98% 13139-14-5 100g,25g,500g,5g
B113133 BOC-L-天冬酰胺 ≥98.5% (T) 7536-55-2 25g,100g,500g,10g,5g
B113235 BOC-L-精氨酸鹽酸鹽 98% 35897-34-8 25g,5g
B113237 Boc-Arg(Mts)-OH·CHA BR 68262-71-5 25g,100g,5g
B113238 BOC-硝基-L-精氨酸 99% 2188-18-3 5g,100g,25g
B113240 BOC-對(duì)甲基苯磺酰-D-精氨酸 98% 61315-61-5 1g,25g,5g
B113242 Nα-Boc-L-天冬酰胺-4-硝基苯基酯 ≥98.0%(HPLC) 4587-33-1 1g,5g,25g
B115750 Boc-3-(2-吡啶基)-L-丙氨酸 98% 71239-85-5 1g,250mg,5g
B115930 N-Boc-O-芐基-D-蘇氨酸 98% 69355-99-3 5g,1g
B116682 N-Boc-L-天冬氨酸 4-叔-丁酯 二環(huán)己基銨鹽 98% 1913-12-8 25g,5g
B116683 N-Boc-D-天冬氨酸 1-芐酯 98% 92828-64-3 5g,25g,1g
B116688 N-Boc-S-芐基-L-半胱氨酸 99% 5068-28-0 25g,5g
B116690 Boc-S-(4-甲氧基芐基)-L-半胱氨酸 98% 18942-46-6 5g,100g,25g
B116691 Nα-Boc-Nδ-三苯甲基-L-谷氨酰胺 98% 132388-69-3 25g,5g,1g
B116696 Boc-Gly-OSu 99% 3392-07-2 25g,5g,100g
B116698 N-Boc-3-芐氧甲基-L-組氨酸 98% 79950-65-5 5g,1g,25g
B116701 N-Boc-N'-三苯甲基-L-組氨酸 98% 32926-43-5 1g,25g,100g,5g
B116714 Nα-BOC-Nε-FMOC-L-賴氨酸 BR 84624-27-1 1g,5g,25g,10g,100g,500g
B116715 N-Boc-N'-Fmoc-D-賴氨酸 97% 115186-31-7 5g,25g
B116726 BOC-L-絲氨酸甲酯 95% 2766-43-0 5g,1g,25g,100g
B116727 N-BOC-O-芐基-L-絲氨酸 98% 23680-31-1 1g,5g,25g,100g
B116728 N-BOC-O-叔丁基-L-絲氨酸 98% 13734-38-8 100g,1g,25g,5g
B116730 Boc-O-芐基-L-蘇氨酸 98% 15260-10-3 5g,25g,1g
B116731 BOC-O-叔丁基蘇氨酸 99.0% 13734-40-2 25g,1g,5g
B116736 Boc-O-叔丁基-L-酪氨酸 99.0% 47375-34-8 25g,1g,5g
B116741 BOC-D-亮氨酸 98% 16937-99-8 1g,500g,25g,5g

 

*Cbz-氨基酸及衍生物

產(chǎn)品號(hào) 結(jié)構(gòu)式 產(chǎn)品名稱 規(guī)格 Cas 包裝
A107225 CBZ-L-天門冬氨酸β-芐酯 98% 3479-47-8 5g,100g,25g,1g
A113952 N-CBZ-D-丙氨酸 96% 26607-51-2 1g,500g,5g,25g
B103072 N-Boc-N'-Cbz-L-賴氨酸 98% 2389-45-9 1g,100g,5g,25g
B115977   Cbz-L-蘇氨酸芐酯 98% 16597-50-5 5g,1g,25g
C116865 N-CBZ-D-天冬氨酸 98% 78663-07-7 25g,5g,1g
 
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